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| Monumenti e luoghi d'interesse
Architetture religiose
Abbazia di Rambona: Chiesa d’impianto romanico; è tra le abbazie più antiche delle Marche.
Collegiata di San Biagio: Sorge sui resti di una precedente chiesa demolita nel 1791. L'edificio attuale è stato progettato dal De Mattia di Treia e consacrato nel 1844. Si presenta come un imponente tempio neoclassico con pianta a croce greca; di fianco si alza per 35 metri il campanile non è allineato alla facciata perché poggia sulle fondamenta di un antico torrione. All'interno si conservano affreschi di Virginio Monti, Domenico Tojetti[7], Biagio Biagetti, Giovanni Cingolani e Giuseppe Fammilume, oltre ad un organo Callido del 1793.
Chiesa e chiostro dei SS. Antonio e Francesco: Sorge sul luogo del più antico edificio religioso del centro storico, la Chiesa di Santa Maria dipendente dall'Abbazia di Rambona, dove morì l'abate Sant'Amico. Dal 1285 per volere dell'abate di Rambona la chiesa passa in carico all'Ordine francescano, ospita quindi un monastero e viene intitolata a San Francesco. Dell'antica struttura restano il chiostro francescano ed il portale del 1377. All'interno è custodita una pala d'altare del 1496 di Lorenzo D'Alessandro raffigurante Sant'Antonio da Padova. La tradizione vuole che non appena la pala fu portata in processione i malati di peste guarirono al suo passaggio, da qui vengono la proclamazione del santo a Protettore del paese e l'intitolazione della chiesa anche a Sant'Antonio. Nel 1931 viene ricostruita la facciata, su disegno dell'architetto Cesare Bazzani, con un particolare stile liberty a mosaico.
Chiesa di San Giuseppe e Monastero delle Clarisse: La storia del monastero delle Clarisse a Pollenza sembrerebbe risalire al XIII secolo. All'epoca esisteva infatti un monastero intitolato a Santa Maria Maddalena nei pressi della chiesa di San Biagio. Nel 1556 venne trasferito nell'attuale sede grazie al consistente lascito di Giovanni Greco di Montemilone il quale donò un'abitazione alle Monache Claustrali Riformate dell'Ordine di Santa Chiara a condizione che venisse costruita una chiesa annessa al monastero e dedicata a San Giuseppe. Nel 1562 risultano terminati i lavori grazie al concorso di altri benefattori e del Comune. Nei secoli successivi il monastero e la chiesa sono stati ampliati e decorati fino a raggiungere la forma attuale. Nel 1810 a seguito delle campagne napoleoniche le monache dovettero abbandonare il monastero che divenne temporaneamente una caserma per i soldati di Gioacchino Murat, ma nel 1822 le attività monastiche ripresero il loro corso tanto che già nel 1824, le monache riaprirono l'antico educandato femminile presente dal 1696 e che poi perdurò fino al 1937. L'ultimo restauro complessivo della chiesa risale al 1987. All'interno, di stile barocco, si accede da un notevole portale cinquecentesco in pietra. Sull'altare maggiore si trova una tela raffigurante il transito di San Giuseppe, su quello di sinistra spicca una notevole opera raffigurante lo sposalizio mistico di Santa Caterina d'Alessandria, mentre l'altare di destra è dedicato a San Giacinto, giovane soldato romano venerato come martire, le cui spoglie, giunte da Roma, riposano sotto l'altare maggiore fin dal 4 maggio 1684. Il monastero è noto anche grazie alla Venerabile Maria Teresa Artusini (Forlì, 1682 – Pollenza, 4 marzo 1722), suora professa di cui si conservano nel monastero annesso alcuni manoscritti.
Chiesa dell'Immacolata Concezione: Affacciata su Piazza Libertà, riedificata nel 1821 su una precedente costruzione e grazie al benefattore Borromeo Accursi. Presenta una pianta a croce greca, facciata in stile dorico e sull'altare maggiore due angeli in maiolica provenienti dalle antiche vaserie del luogo.
Chiesa della Madonna della Pace o della Croce: Sorte nel 1612, ha una struttura ottogonale a croce greca con una cupola a volta reale ed un cupolino. All'interno si trovano tre altari con dipinti di autore ignoto.
Chiesa di santa Lucia in Sylvis: risalente al 1528
Chiesa delle Moie: chiesetta rurale edificata nel 1704.
Chiesetta di San Valentino: di piccolissime dimensioni, ma antichissima.
Chiesa di Santa Maria del Trebbio: annessa al convento dei Frati Minori, edificata o ristrutturata nel 1875.
Chiesetta della Madonna di Loreto: eretta nel 1921 a ricordo del passaggio dell'immagine della Madonna Lauretana.
Architetture civili
Monte Franco: collina a nord dell'abitato, oggi prevalentemente zona boschiva, ma nei secoli ha svolto una naturale funzione difensiva. Sulla sommità sono state ritrovate delle nicchie funerarie e alle pendici nord un'estesa necropoli da cui sono emersi ricchi corredi funerari e la nota tomba del cavallo bardato, caso unico in tutta la zona del medio-alto Adriatico.
Torre civica: risalente al 1785 e adiacente al palazzo comunale, la torre si eleva per 20 metri e termina con una cupola sansovinesca e campaniletto in ferro molto raro in Italia. Il campanone dedicato al Patrono San Giovanni Battista produce un suono particolarmente armonioso; si narra che ciò sia dovuto alla particolare amalgama che lo compone, poiché durante la fusione del campanone i cittadini avrebbero partecipato gettandovi i loro gioielli in oro e le fedi nuziali.
Palazzo comunale: posizionato nell'esatto luogo dove sorgeva il medievale Palazzo dei Priori, fu ricostruito nel 1775 dall'architetto Alessandro Rossi di Osimo. Il portale barocco è stato di recente restaurato; di fronte è visibile il palazzo dove sorgeva l'antico Monte di Pietà, ricordato da una targa.
Sala Nobile o Sala dei Benemeriti: si trova al primo piano del Palazzo comunale, oggi usata per cerimonie ufficiali, riporta alle pareti i ritratti dei cittadini illustri.
Piazza Ricci o Piazzetta Ricci: è lo slargo dove un tempo sorgeva la chiesa di Sant'Andrea, ancora oggi ricordata nel nome della parrocchia (quella di Pollenza si chiama infatti Parrocchia di Sant'Andrea Apostolo pur non avendo più alcuna chiesa a lui dedicata). Si affacciano su questa piazza due palazzi nobiliari, quello della famiglia Lazzarini e quello della famiglia Ricci-Petrocchini che vantava legami di parentela con il gesuita Matteo Ricci, Alessandro Manzoni e Massimo D'Azeglio[8].
Villa Lauri:
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